【2026】失敗しない退職ガイド！20～30代の退職準備から最適なタイミングを紹介

退職は次のキャリアを切り拓く大きな一歩ですが、準備不足や誤った伝え方でトラブルに発展しやすい場面でもあります。

本記事では、退職を考え始めた段階で押さえるべきポイントから、上司への報告タイミング、引き継ぎ手順、最適な退職時期などを解説します。20～30代の若手ビジネスパーソンが安心して円満退職できるノウハウを網羅した完全ガイドです。

退職を考えたときに確認すべきこと

退職を考える際は、まず「なぜ辞めたいのか」を具体的に整理しましょう。給与や人間関係、仕事内容など理由を書き出し、自力で改善可能なものか会社側の対応が必要か分類します。

同時に、転職活動や有給消化、引き継ぎにかかる期間を見積もり、転職先の入社希望日から逆算して退職日を決めましょう。上司や人事に相談しながらスケジュールを詰めることで、焦らず計画的に次のステップへ進めます。

退職の意思を固める前に見直すポイント

退職を決断する前に、まずは「なぜ辞めたいのか」を冷静に分析することが重要です。給与への不満、人間関係のストレス、仕事内容への不満など、退職理由を具体的に書き出してみましょう。

例えば、スキル不足による業務の困難さは研修や自己学習で解決できますが、会社の将来性への不安や深刻なハラスメントは個人では解決困難です。退職を決意する前に、上司との面談や人事部への相談で改善の余地がないか確認することで、後悔のない判断ができます。

転職・退職のスケジュールを組み立てる方法

まず、転職先への入社希望時期から逆算して退職予定日を設定し、引き継ぎ期間（1〜2週間）、有給消化期間、転職活動期間を考慮してスケジュールを組みます。

具体的には「4月1日入社希望→3月末退職→2月中旬に退職意思表示→1月から本格的な転職活動開始」といった流れです。在職中の転職活動では面接調整が困難になるため、有給休暇の残日数も事前に確認しておきましょう。

退職前に準備しておくべき5つのこと

退職を成功させるためには、事前の準備が何より重要です。ここでは、円満退職を実現するために必ず押さえておくべき5つの準備項目を具体的に解説します。

①経済的準備

自己都合退職の場合、失業保険の給付まで3ヶ月程度の待機期間があるため、その間の生活費を自己負担する必要があります。一人暮らしなら最低3ヶ月分（約45〜50万円）、できれば6ヶ月分（90〜95万円）の生活費を確保しましょう。

家族世帯の場合は月間消費支出が30万円程度になるため、3ヶ月分で約90〜100万円、6ヶ月分で180〜190万円が目安です。

②キャリアプランの明確化

退職前に「なぜ転職するのか」「どんな企業で働きたいか」を明確にしておくことで、転職活動をスムーズに進められます。業界研究、企業研究を行い、希望する職種や年収レンジを具体的に設定しましょう。

副業を検討している場合は、現職の就業規則で副業が禁止されていないか確認し、退職後すぐに収入を得られるよう準備を整えておきます。

③社内ルールの確認

退職手続きのトラブルを避けるため、就業規則の退職関連条項を必ず確認しましょう。一般的には退職希望日の1〜2ヶ月前の申し出が求められますが、法律上は2週間前の通知で退職可能です。

有給休暇の残日数、退職金制度の有無、競業避止義務の内容も重要なポイントです。特に退職金は勤続年数や退職理由によって金額が変わるため、人事部に事前確認することをおすすめします。

④引き継ぎ資料の作成

退職前に担当業務を洗い出し、業務の目的・手順・関係者をまとめた引き継ぎ資料を作成します。具体的には「業務フロー図」「取引先連絡先リスト」「進行中案件の進捗表」「過去のトラブル事例と対処法」「使用ツールのログイン情報」等を含めましょう。

後任者が同じクオリティで業務を継続できるよう、専門用語は避け、第三者が見ても理解できる内容にすることが重要です。

⑤公的手続きの整理

主な公的手続きは「国民年金への切り替え」「国民健康保険への加入」「失業保険の申請」「住民税の納付方法変更」です。転職先が決まっている場合は転職先で継続手続きを行いますが、転職活動中は自分で手続きする必要があります。

必要書類（年金手帳、健康保険証、雇用保険被保険者証、離職票等）を事前にリストアップし、各手続きの管轄窓口（市役所、ハローワーク等）も調べておくと、退職後の手続きがスムーズに進みます。

下記では退職する前にやることを紹介しているので、ぜひ参考にしてください。

【2025】退職する前にやることは？退職後の手続き・健康保険証・ハローワークでの給付金も解説

円満退職を実現する上手な辞め方

退職時に最も重要なのは、最後まで誠意を持って対応することです。上司への報告タイミングや理由の伝え方、そして引き継ぎの進め方に配慮すれば、職場に迷惑をかけずに次のステップへ移れます。

1. 直属の上司への正しい報告タイミング
2. 感謝の気持ちを込めた退職理由の伝え方
3. 引き継ぎを円滑に進めるコツ

①直属の上司への正しい報告タイミング

退職意向は内々定や次の入社日が確定してからではなく、1ヶ月以上前に直属の上司に口頭で伝えましょう。一般的に業務調整や後任探しに2～4週間は必要なため、退職日の1.5～2ヶ月前が目安です。

社内の繁忙期やプロジェクト山場を避け、上司が落ち着いて話を聞けるタイミングを選ぶことで、スムーズな退職交渉につながります。

②感謝の気持ちを込めた退職理由の伝え方

退職理由は前向きかつ簡潔に伝え、必ず「感謝の気持ち」を添えましょう. 例：「○○プロジェクトで貴重な経験を積ませていただき、感謝しています。ただ、キャリアアップのために新たな環境に挑戦したいと考えました。」といった表現です。

ネガティブな理由や詳細すぎるプライベート事情は避け、上司の理解と協力を得られる伝え方を心掛けましょう。

③引き継ぎを円滑に進めるコツ

引き継ぎは退職後の職場運営を支える重要なプロセスです。まず、タスクを洗い出して優先度をつけ、引き継ぎスケジュール表を作成しましょう。

日々の業務内容を手順書形式でまとめ、関係者リストや主要ファイルの所在も明記します。後任者への説明はできるだけ口頭で実演し、不明点をその場で解消してあげましょう。

下記では円満退職の方法や手続きについて解説しているので、ぜひ参考にしてください。

【2024】円満退職の方法・手続きを一覧で解説！やってはいけない退職・やることリストも紹介

絶対にやってはいけない退職パターン3選

どんなに退職の意思が固まっていても、誠意を欠いたやり方は周囲に大きな迷惑をかけ、自分のキャリアにも傷を残します。絶対にやってはいけない転職パターンを紹介します。

1. 突然の退職報告が引き起こすトラブル
2. 引き継ぎを放棄する無責任な退職
3. 会社への不満を撒き散らして辞める危険性

①突然の退職報告が引き起こすトラブル

ある日いきなり上司やチームに「明日で辞めます」と宣言すると、業務が停滞し、同僚や取引先に大混乱を招きます。後任の手配やプロジェクトの調整が間に合わず、社内の信頼を失うだけでなく、転職先にも悪い噂が伝わる可能性があります。

退職は口頭での事前打診と書面提出をセットで行い、最低でも1ヶ月前には報告するのがマナーです。

②引き継ぎを放棄する無責任な退職

引き継ぎをいい加減に済ませると、後任者はもちろん、あなた自身の評価にも響きます。具体的な業務手順や案件の進捗、関係者リストを共有せずに放置すると、社内に大規模なトラブルが発生するおそれがあります。

引き継ぎは退職前の2週間程度をかけて確実に行い、書面と口頭でフォローしましょう。

③会社への不満を撒き散らして辞める危険性

退職理由を社内で大声で愚痴ったり、SNSで悪口を展開すると、後味の悪いやめ方になりかねません。SNSでの拡散力は強く、一度発信したネガティブ情報は長く残ります。

退職時は直接の上司と関係者への挨拶に留め、公の場では感謝を伝える姿勢を忘れずにしましょう。プライベートな愚痴は帰宅後に友人や家族に聞いてもらうのがおすすめです。

退職時に言ってはいけない発言とNG理由

退職理由を伝える際は、ネガティブな本音や詳細すぎる不満を口にしないことが重要です。何気ない一言が上司や同僚の心証を悪くし、円満退職を遠ざける原因になります。以下の3つは特に避けましょう。

1. 上司に伝えてはいけない本音
2. 人間関係の問題を理由にすること
3. 給料や労働条件への不満を口にすること

①上司に伝えてはいけない本音

「上司の指示が理不尽で嫌いだった」「あの人とはもう働きたくない」など、感情的な批判は絶対にNGです。社内の信頼関係を一気に崩し、退職交渉を難航させるだけでなく、口コミや評判が転職活動に悪影響を及ぼすこともあります。

代わりに「〇〇プロジェクトの学びを今後に生かしたい」といった前向きな表現を選びましょう。

②人間関係の問題を理由にすること

「職場の雰囲気が合わなかった」「同僚と馬が合わなかった」といった人間関係の問題を退職理由にすると、採用担当者に「すぐ人間関係で辞めるのでは？」という不信感を与えます。

人間関係に起因する場合は、あくまで「新しい環境で自分の可能性を試したい」と言い換えましょう。

③給料や労働条件への不満を口にすること

「給料が安すぎる」「残業が多すぎて時間がない」といった待遇面の不満は、交渉の材料にはなっても退職理由として口にするとマイナスに働きます。

待遇面の改善交渉は退職前に別途相談すべきで、退職時には「キャリアアップとスキル向上のための環境を求めています」と前向きな表現に切り替えましょう。待遇の不満は「退職後の面接時に希望条件」として伝えるのが得策です。

ヤメハラとは？退職時のハラスメント対策

退職を申し出た社員に対し、しつこく引き止めたり嫌がらせを行ったりする行為を「ヤメハラ」と言います。円満退職を妨げる深刻な問題として近年増加傾向にあり、精神的負担が大きいためきちんと理解し、対策を講じることが必要です。

1. ヤメハラの定義と具体的な事例
2. しつこい引き止めや嫌がらせへの対処法
3. 法的リスクと相談窓口の活用

①ヤメハラの定義と具体的な事例

ヤメハラとは、「退職意思表明後」に上司や同僚が執拗に引き止め交渉をしたり、業務量を極端に増やして退職を諦めさせようとしたりする行為を指します。

具体例としては、退職届を出したところ「君が抜けたら部署が回らない」と圧力をかける、深夜残業を強要して心身を疲弊させる、退職の手続きを意図的に遅延させるなどがあります。

②しつこい引き止めや嫌がらせへの対処法

ヤメハラを受けたら、日時や内容をメモし、可能ならメールやチャットでのやり取りを証拠として保存します。その上で、人事部や労働組合に相談し、社内窓口を活用しましょう。

改善が見られない場合は、外部の労働基準監督署や弁護士に相談し、必要に応じて正式な申し入れを行うことが有効です。

③法的リスクと相談窓口の活用

ヤメハラは精神的苦痛を与える違法なハラスメント行為として労働契約法に抵触する可能性があります。企業側は安全配慮義務を負うため、ヤメハラを放置すると損害賠償請求のリスクが生じます。

労働基準監督署での相談や、総合労働相談コーナー、法テラスなどの公的相談窓口を活用し、必要に応じて民事・刑事両面で権利を守る行動を取りましょう。

退職するなら何月がいい？ベストタイミング

退職時期を誤ると、税金やボーナス、転職活動の効率などに悪影響が出ることがあります。ここでは金銭面と市場状況、業界特性の3つの観点から、最適な退職タイミングを解説します。

1. 金銭面でお得な退職時期の選び方
2. 転職市場を意識した退職タイミング
3. 業界・職種別のおすすめ退職時期

①金銭面でお得な退職時期の選び方

年末（12月末）に退職すると冬のボーナスを丸々受け取れるほか、会社が年末調整を行ってくれるため確定申告の手間が省けます。

また、1月～2月に退職すると、翌年の住民税負担が前年の所得に基づいて計算されるため、税負担が軽減されるメリットがあります。

②転職市場を意識した退職タイミング

転職市場は3月・4月の異動シーズンと9月・10月の第2シーズンが活発です。希望職種の求人が増える時期に合わせて退職を逆算すると、面接や採用がスムーズになります。

特に新卒採用と同時期の3月は中途求人も増加するため、有給消化期間を織り込んで計画するとよいでしょう。一方、夏場は動きがやや鈍化するため、夏季休暇を活用して転職活動を進めるなど工夫が必要です。

③業界・職種別のおすすめ退職時期

会計・税務業界は決算期前の1〜2月、年度末の3月が繁忙期のため避けるべきです。IT業界はシステムリリース時期（6～7月、12月）を避け、年間を通じて8～9月が比較的ゆとりがあります。

小売やサービス業は年末年始・GW・お盆といった繁忙期を避け、閑散期に退職を申し出るとスムーズです。

失敗しない退職の方法まとめ

退職を成功させるには、事前準備と誠意ある対応が欠かせません。まずは退職理由やスケジュールを明確にし、必要な貯金や社内ルールの確認、公的手続きを整理しましょう。

上司への報告は1〜2ヶ月前に行い、感謝を伝えつつ前向きな理由を述べます。引き継ぎは詳細な資料と実演でサポートし、ヤメハラやNG発言を避けることが大切です。